Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
A nucleophile meets an electrophile
Condições: A tert-butyl cation and a bromide ion meet in solution, as in the final step of the SN1 reaction of 2-methylpropan-2-ol with HBr. Draw only the nucleophile–electrophile combination.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Form the C–Br bond
Nucleophile–electrophile combination is the reverse of losing a leaving group: a lone pair becomes a new σ bond, and nothing breaks. The carbocation is a strong electrophile because its carbon has only six electrons.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond to the empty p orbital of the cation.
Check the arrow direction
The new bond formed from a bromide lone pair.
2-Bromo-2-methylpropane
Carbon is back to four bonds and an octet, so it is neutral and tetrahedral again. Bromine shares one of its former four lone pairs, keeping three, and is also neutral. The +1 and −1 charges have cancelled: charge is conserved.
O que você vai praticar
Combine a nucleophile with an electrophile by starting the arrow at the bromide lone pair and ending it at the carbon with the empty orbital.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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