Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Ionização do 2-bromo-2-metilbutano
Condições: aqueous ethanol (C–Br heterolysis only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A ligação C–Br se rompe heteroliticamente
O etanol aquoso, polar e prótico, estabiliza os dois íons formados; assim, a ligação C–Br pode se ionizar sem que nenhum nucleófilo a empurre. Uma única seta descreve a etapa inteira: o par ligante sai com o bromo, mais eletronegativo.
As setas curvas
- Os dois elétrons da ligação C–Br vão para o bromo, que sai como brometo; o carbono terciário fica com apenas três ligações e seis elétrons.
Cátion terciário e brometo
O cátion 2-metilbutan-2-ila é terciário, planar e sp2, estabilizado por hiperconjugação com seus grupos etila e duas metilas; por isso, nenhum deslocamento é necessário. O brometo carrega a carga −1; essa ionização lenta é a etapa determinante da velocidade das reações SN1 e E1.
O que você vai praticar
Desenhe a heterólise da ligação C–Br do 2-bromo-2-metilbutano e mostre o cátion terciário e o brometo resultantes.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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