Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Hofmann elimination — quaternary ammonium to terminal alkene
Condições: Butan-2-yltrimethylammonium hydroxide under heated Hofmann-elimination conditions. The salt is already prepared: no methylation or ion-exchange stage is requested. Follow the less substituted but-1-ene branch using the drawn anti β-H; do not assume exclusive regioselectivity. The drawing shows one enantiomer: the β-H, both reacting carbons and N⁺ lie in the drawing plane (anti-periplanar), and the wedged ethyl points toward the viewer. Either enantiomer gives the same achiral but-1-ene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Draw the Hofmann elimination event
The leaving-group atom is positively charged nitrogen, not a halogen.
As setas curvas
- The base removes the drawn β hydrogen.
- The β C–H pair forms the carbon–carbon π bond.
- The leaving group takes its bond pair as the double bond forms.
Compare the two elimination orientations
Quaternary ammonium eliminations favor the less substituted alkene (Hofmann orientation), while alkyl halides with small bases usually favor the more substituted one (Zaitsev orientation). With a neutral amine departing late, β-H acidity and steric access choose the site. No exclusive ratio is asserted.
Alkene, tertiary amine and water
The C–N pair restores the nitrogen lone pair, converting four-coordinate N⁺ into neutral trimethylamine. Hydroxide becomes water as the β C–H pair makes but-1-ene. The starting ion pair has become three neutral products; no counterion disappears.
O que você vai praticar
Track E2 of a quaternary ammonium hydroxide and explain why the departing nitrogen becomes neutral.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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