Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Force elimination at a primary carbon
Condições: 1-Bromopropane with potassium tert-butoxide in tert-butanol, warm. Follow the E2 branch to propene; some substitution to the tert-butyl ether still competes, and no ratio is claimed. The explicit C2 hydrogen and the C1–Br bond lie in the drawing plane as the anti-periplanar pair. K⁺ is a spectator.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Why not substitution?
With sodium ethoxide, 1-bromopropane gives mainly the SN2 ether. Changing the alkoxide changes the outcome.
Draw the E2 event
C2 is the only β carbon, so there is only one possible alkene. Base, β hydrogen, both carbons and bromine are lined up in one plane with H and Br anti.
As setas curvas
- The tert-butoxide oxygen lone pair bonds to the hydrogen drawn anti to Br on the neighboring carbon.
- The C2–H pair becomes the C1=C2 π bond.
- Bromide leaves with the C1–Br pair.
Propene, tert-butanol and KBr
C1 and C2 now share a π bond: propene, CH₂=CH–CH₃. The base became neutral tert-butanol, and bromide balances K⁺. A terminal alkene with a CH₂ end has no E/Z isomers.
O que você vai praticar
Explain how a bulky alkoxide diverts a primary alkyl bromide from SN2 to E2 and draw the terminal alkene it forms.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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