Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Create conjugation without moving the old π bond
Condições: 4-Bromobut-1-ene and sodium amide in liquid ammonia. Follow only the E2 branch to 1,3-butadiene; substitution can compete. The displayed β-H and Br lie in the drawing plane with the two reacting carbons as the selected anti-periplanar conformer; the wedged vinyl group points toward the viewer. The pre-existing terminal alkene has no E/Z issue.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Form the second π bond
Locate the β carbon relative to bromine; the existing C=C bond does not supply the new pair.
As setas curvas
- The base removes the drawn β hydrogen.
- The β C–H pair forms the carbon–carbon π bond.
- The leaving group takes its bond pair as the double bond forms.
Conjugated diene
The β C–H pair becomes the new terminal C=C bond, separated from the original double bond by one single bond. Amide becomes ammonia and bromide receives the leaving pair. The original alkene neither migrates nor donates a pair in this step.
O que você vai praticar
Build a new adjacent π bond while preserving the original alkene and distinguishing elimination from allylic resonance.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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