Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ciclo-hepteno a partir do ciclo-heptanol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico, o ácido mais forte presente, protona o oxigênio do álcool. O íon oxônio resultante tem a água como grupo abandonador, muito melhor que o hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H do ácido fica no seu oxigênio, restando o íon hidrogenossulfato.
A água sai: o carbocátion
A ligação C–O se rompe e a água sai, gerando o cátion ciclo-heptila secundário na etapa lenta. Um deslocamento de hidreto a partir de um CH2 vizinho daria outro cátion secundário, por isso o cátion não se rearranja.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio; assim, a água neutra se desprende e o carbono fica com um orbital p vazio.
Perda de um próton β
O hidrogenossulfato remove um próton de um CH2 vizinho ao cátion. Os dois carbonos β são equivalentes, então há apenas um alceno possível e, em um anel de sete membros, ele é o alceno cis.
As setas curvas
- O oxigênio do hidrogenossulfato captura o próton β vizinho ao cátion.
- O par da ligação C–H se desloca e passa a ser a nova ligação π C=C com o carbono catiônico.
Ciclo-hepteno
Formam-se ciclo-hepteno e água, e o ácido sulfúrico é regenerado. O aquecimento favorece a eliminação em relação à substituição porque uma molécula se transforma em duas, um ganho de entropia.
O que você vai praticar
Desenhe as três etapas E1 que transformam o ciclo-heptanol em ciclo-hepteno em ácido sulfúrico quente: protonação, perda de água e perda de um próton β.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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