Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Cyclopentene from cyclopentanol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves, giving the secondary cyclopentyl cation. Both neighbours are equivalent ring CH2 groups, so no shift helps.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
Hydrogen sulfate removes a proton from either neighbouring CH2; both give the same cyclopentene.
As setas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the neighbouring ring proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
Why heat?
Dehydration is an equilibrium.
Cyclopentene
Cyclopentene and water form; sulfuric acid is regenerated and acts as a catalyst.
O que você vai praticar
Draw the sulfuric acid E1 dehydration of cyclopentanol: protonation, loss of water to the cyclopentyl cation, and deprotonation to cyclopentene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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