Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2-Methylpropene from tert-butyl bromide in hot ethanol
Condições: EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionization to the tert-butyl cation
With no strong base present, the tertiary C–Br bond breaks on its own in the polar solvent. This slow, rate-determining step gives the planar tertiary cation stabilized by three methyl groups.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Ethanol removes a β proton
The weakly basic solvent takes a proton from a carbon next to the cation. Heat favours this elimination over capture of the cation by ethanol, because elimination makes two molecules from one (entropy).
As setas curvas
- An ethanol oxygen lone pair takes a methyl proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
E1 or E2?
The rate law and the medium decide.
2-Methylpropene
The products are 2-methylpropene, protonated ethanol and bromide (HBr in ethanol). The planar cation lost a proton from any of its three equivalent methyl groups.
O que você vai praticar
Draw the two E1 steps for tert-butyl bromide in hot ethanol: ionization to the tert-butyl cation and loss of a methyl proton to ethanol, giving 2-methylpropene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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