Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(E)-Pent-2-eno a partir do pentan-3-ol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o grupo hidroxila do pentan-3-ol. Agora o grupo abandonador é a água, e não o hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H do ácido fica no seu oxigênio, restando o íon hidrogenossulfato.
A água sai: o carbocátion
A água sai do carbono central e gera o cátion 3-pentila secundário. Um deslocamento de hidreto a partir de qualquer vizinho geraria apenas outro cátion secundário, por isso não ocorre rearranjo.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio; assim, a água neutra se desprende e o carbono fica com um orbital p vazio.
Perda de um próton β
O hidrogenossulfato remove um próton de um CH2 vizinho ao cátion; os dois grupos CH2 são equivalentes e levam ao pent-2-eno. O próton sai da conformação que coloca os dois grupos alquila em trans, porque esse estado de transição evita o choque entre metila e etila.
As setas curvas
- O oxigênio do hidrogenossulfato captura o próton β vizinho ao cátion.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C, com os grupos metila e etila em lados opostos.
(E)-Pent-2-eno
O (E)-pent-2-eno é o produto principal, e o (Z)-pent-2-eno é o isômero minoritário, porque o alceno trans é mais estável. O ácido é regenerado e há liberação de água.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do pentan-3-ol em ácido sulfúrico quente e mostre por que o alceno trans, o (E)-pent-2-eno, é o produto principal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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