Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Dieckmann condensation — count the adipate ring
Condições: Diethyl adipate is EtO₂C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CO₂Et. In a Dieckmann condensation, an alpha carbon adjacent to one ester attacks the other ester carbonyl intramolecularly.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What ring size does that C–C bond formation produce?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Five-membered ring.
The ring contains the donor alpha carbon, the next three methylene carbons, and the acceptor carbonyl carbon.
Esta não Six-membered ring.
This incorrectly includes the donor ester carbonyl, which remains exocyclic.
Esta não Four-membered ring.
This omits the acceptor carbonyl carbon from the ring.
Solução explicada
Count a ring before closing it
Trace the existing chain between the bond endpoints. Starting at the donor alpha carbon gives four methylene carbons before the distal ester carbonyl carbon, five atoms total. Connecting the endpoints closes that five-membered ring; the donor-side ester remains attached as a substituent.
O que você vai praticar
Determine ring size from the donor alpha carbon and distal ester carbonyl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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