Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Síntese do éster acetoacético com 1-bromopropano
Condições: Ethyl acetoacetate; NaOEt, EtOH; 1-bromopropane; then H3O⁺, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Que produto se forma quando o acetoacetato de etila é tratado com NaOEt e 1-bromopropano e depois aquecido com ácido aquoso?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hexan-2-ona
CH3CO–CH2–propila: a unidade de acetona mantém o novo grupo propila depois que o carbono do éster sai como CO2.
Esta não 2-Acetilpentanoato de etila
Este é o intermediário alquilado; a etapa com ácido e aquecimento o hidrolisa e descarboxila.
Esta não Ácido pentanoico
A clivagem a ácido carboxílico exige base concentrada (retro-Claisen); ácido aquoso e aquecimento fornecem a cetona.
Esta não (Z)-3-Propoxibut-2-enoato de etila
A O-alquilação é minoritária com brometos de alquila; quem faz a substituição é o carbono do enolato, mais mole.
Solução explicada
O etóxido remove o próton duplamente ativado do CH2 (pKa ≈ 11), e o carbono do enolato desloca o brometo do 1-bromopropano. O ácido aquoso hidrolisa o éster a um β-cetoácido, que perde CO2 por um estado de transição cíclico sob aquecimento. O que resta é uma acetona com um grupo propila: a hexan-2-ona.
O que você vai praticar
Preveja a cetona obtida pela propilação do acetoacetato de etila seguida de hidrólise e descarboxilação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas