Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Tamanho do anel na anelação da cetona de Wieland–Miescher
Condições: 2-Methylcyclohexane-1,3-dione + methyl vinyl ketone; base, then acid or base with heat (Wieland–Miescher ketone).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Na anelação de Robinson da 2-metilciclo-hexano-1,3-diona com metil vinil cetona, quantos átomos compõem o anel recém-formado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 6 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 4: Quatro são apenas os carbonos da MVK; o carbono α do doador e seu carbono carbonílico fecham o anel.
- Se você obteve 5: O carbono metílico da MVK também está no anel: é o seu enolato que forma a ligação aldólica.
- Se você obteve 10: Dez conta os dois anéis do produto bicíclico; a pergunta pede apenas o novo anel.
Solução explicada
Os quatro carbonos da MVK acabam no novo anel: o carbono β ligado na etapa de Michael, o carbono α, o carbono carbonílico (agora o C=O da enona) e o carbono metílico que atacou na etapa aldólica. O doador contribui com o carbono α (agora o carbono quaternário que leva o CH3) e com o carbono carbonílico do anel atacado na aldólica. Quatro mais dois dá seis.
O que você vai praticar
Calcule o tamanho do anel formado em uma anelação de Robinson identificando quais átomos vêm de cada reagente.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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