Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Claisen condensation limitations — the donor alpha-H requirement
Condições: Consider a conventional alkoxide-driven self-Claisen of ethyl 2-methylpropanoate, (CH₃)₂CHCO₂Et, relying on beta-keto-ester product deprotonation for driving force.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What obstacle follows from the donor alpha-carbon substitution?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta After its only alpha H is removed and a new C–C bond forms there, no H remains at the carbon between carbonyls for the usual driving deprotonation.
The product center would be fully substituted.
Esta não The starting ester has no alpha H at all.
The CH adjacent to the ester contains one alpha hydrogen.
Esta não Every ester with branching must undergo only conjugate addition.
Branching does not create an alpha,beta-unsaturated acceptor or dictate that pathway.
Solução explicada
Find the limitation of a standard self-Claisen plan
The starting donor can in principle be enolized at its single alpha H. But C-acylation uses that same carbon to form a new bond, leaving it bonded to two methyl groups and two carbonyl carbons. The standard beta-dicarbonyl deprotonation route then lacks a proton. This diagnoses the stated conventional strategy, not all possible specialized acylation methods.
O que você vai praticar
Apply the product-deprotonation requirement to a donor with only one alpha H.
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