Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Etapas da anelação de Robinson da 2-metilciclo-hexanona
Condições: 2-Methylcyclohexan-1-one + methyl vinyl ketone; KOH or NaOEt, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque em ordem os eventos da anelação de Robinson da 2-metilciclo-hexanona com metil vinil cetona, do primeiro ao último.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeiro a último
- A base desprotona a 2-metilciclo-hexanona e forma um enolato
O nucleófilo precisa existir antes que qualquer ligação C–C possa se formar.
- Adição de Michael do enolato à metil vinil cetona
A primeira ligação C–C se forma no carbono β da MVK, dando uma 1,5-dicetona.
- Formação do enolato na metilcetona da cadeia lateral
Um segundo enolato fornece o nucleófilo que fecha o anel.
- Adição aldólica intramolecular à carbonila do anel
O ataque ao C=O do anel fecha o novo anel de seis membros como uma β-hidroxicetona.
- Desidratação (E1cB) à ciclo-hexenona conjugada
A perda de hidróxido a partir do enolato dá a cetona α,β-insaturada e desloca toda a sequência.
Solução explicada
Primeiro a base forma o enolato da cetona (o mais substituído, nessas condições de equilíbrio), que se adiciona 1,4 à MVK. O aduto é uma 1,5-dicetona; a base então forma o enolato da sua metilcetona, que ataca a carbonila do anel e fecha um anel de seis membros. Por fim, a β-hidroxicetona perde água por E1cB, dando a ciclo-hexenona conjugada.
O que você vai praticar
Ordene os eventos de uma anelação de Robinson, do primeiro enolato até a enona final.
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