Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Acilação de Stork via enamina da ciclo-hexanona
Condições: 1-(Cyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine + acetyl chloride, Et3N, CH2Cl2; then H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A enamina de pirrolidina da ciclo-hexanona é tratada com cloreto de acetila e depois hidrolisada com ácido aquoso. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Acetilciclo-hexan-1-ona
O grupo acetila fica no carbono α do anel, β em relação à cetona: uma 1,3-dicetona.
Esta não 1-Acetilpirrolidina
A N-acilação forma uma espécie reativa do tipo acilimínio que não sobrevive; a ligação produtiva é a da C-acilação.
Esta não 3-Acetilciclo-hexan-1-ona
O carbono nucleofílico da enamina é α em relação à carbonila original, não β.
Esta não 2,6-Diacetilciclo-hexan-1-ona
A enamina acilada é desativada pela conjugação, por isso uma segunda acilação não compete.
Solução explicada
O carbono nucleofílico da enamina ataca a carbonila do cloreto de acila; o cloreto sai em uma adição–eliminação, dando um íon imínio acilado que perde um próton e forma uma nova enamina conjugada. O ácido aquoso hidrolisa a enamina de volta à cetona e libera a pirrolidina. O produto é a 1,3-dicetona 2-acetilciclo-hexan-1-ona.
O que você vai praticar
Preveja a 1,3-dicetona formada pela C-acilação de uma enamina da ciclo-hexanona seguida de hidrólise.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas