Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Crossed Claisen condensation — select a non-enolizable acceptor
Condições: Ethyl acetate is the intended enolate donor. Compare ethyl benzoate, C₆H₅CO₂Et, and ethyl propanoate, CH₃CH₂CO₂Et, as additional ester partners.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which partner avoids creating a second ordinary ester-enolate donor, and why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl benzoate, because it lacks an sp³ alpha carbon bearing H next to the acyl group.
The aromatic acyl substituent does not provide an ordinary enolizable alpha CH site.
Esta não Ethyl propanoate, because any ester with an ethoxy group is non-enolizable.
Its acyl-side CH₂ has alpha hydrogens; the ethoxy group does not prevent enolization.
Esta não Both necessarily give a single product solely because their alkoxy groups match.
Matching alkoxy groups limits transesterification but does not eliminate competing enolate identities.
Solução explicada
Reduce the number of possible enolates
A crossed reaction can be simplified by assigning only one partner the donor role. Ethyl benzoate can act as the electrophilic ester but cannot form the ordinary alpha enolate available to ethyl acetate. This does not promise complete selectivity by itself; it removes one important source of competing products.
O que você vai praticar
Select a non-enolizable ester electrophile for a crossed Claisen design.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas