Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
α-Bromação ácida da 2-metilciclo-hexanona em C2
Condições: Br2, AcOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O ácido acético protona a carbonila
O ácido acético, que é o solvente e o único ácido presente, protona o oxigênio da carbonila da 2-metilciclo-hexanona. Isso ativa a cetona para a enolização; nessas condições ácidas, nunca se forma enolato.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da carbonila captura o próton ácido O–H do ácido acético.
- O par de elétrons da ligação O–H fica no oxigênio do acetato.
O acetato remove o hidrogênio de C2
O acetato remove o próton de C2, o carbono que carrega a metila. Em ácido, a enolização é reversível, então o enol mais substituído, tetrassubstituído e mais estável, é o enol presente que reage.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do acetato captura o próton de C2.
- O par de elétrons da ligação C–H forma a C=C do enol tetrassubstituído.
- O par π da C=O⁺ volta para o oxigênio, gerando o enol neutro.
O enol ataca o Br2 em C2
O par isolado da O–H do enol empurra elétrons, o par π da C=C se liga ao bromo em C2 e o brometo sai. A nova ligação C–Br fica no carbono que já carrega a metila.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a ligação π C=O⁺.
- O par π da C=C forma a nova ligação C2–Br.
- O par de elétrons da ligação Br–Br sai como brometo.
O ácido acético remove o próton O–H
O ácido acético, uma base de oxigênio neutra, captura o próton da carbonila protonada e libera a α-bromocetona neutra. O subproduto global é HBr.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da carbonila do ácido acético captura o próton O–H.
- O par de elétrons da ligação O–H fica no oxigênio da cetona.
2-Bromo-2-metilciclo-hexan-1-ona
O bromo substituiu o hidrogênio α terciário: 2-bromo-2-metilciclo-hexan-1-ona, racêmica. Brometo e ácido acético protonado (HBr líquido) são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe o ácido acético protonando a 2-metilciclo-hexanona, a formação do enol tetrassubstituído e seu ataque ao Br2, que gera 2-bromo-2-metilciclo-hexan-1-ona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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