Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Base-catalysed racemization of 3-phenylbutan-2-one
Condições: NaOEt (cat.), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ethoxide removes the α-hydrogen
Ethoxide takes the proton on the stereocentre, which is both α to the carbonyl and benzylic and so is the most acidic C–H. The enolate carbon is sp² and planar.
As setas curvas
- The ethoxide lone pair takes the α-proton.
- The C–H pair forms the enolate C=C.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Carbanion contributor
The charge is delocalized over oxygen, the α-carbon and the phenyl ring; the α-carbon contributor shows where the proton returns.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C=C π pair moves onto the α-carbon.
Ethanol reprotonates the α-carbon
Ethanol gives a proton to the planar carbanion carbon from either face with equal probability, regenerating ethoxide.
As setas curvas
- The carbanion lone pair takes the ethanol proton.
- The O–H pair stays on oxygen as ethoxide.
Which hydrogen exchanges?
Only the α-hydrogen at the stereocentre controls the configuration.
Racemic 3-phenylbutan-2-one
The ketone returns unchanged in constitution but racemic; ethoxide acts only as a catalyst.
O que você vai praticar
Draw ethoxide removing the α-hydrogen on the stereocentre, the carbanion contributor of the planar enolate, and reprotonation by ethanol, showing why the ketone racemizes.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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