Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Contagem de trocas por deutério na 2-metilcicloexanona
Condições: 2-Methylcyclohexanone stirred with NaOD in excess D2O until no further change.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos hidrogênios são substituídos por deutério?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 2: Só C6 foi contado; C2 ainda tem um hidrogênio além do grupo metila.
- Se você obteve 4: C2 foi tratado como CH2; o grupo metila ocupa uma de suas posições, restando um hidrogênio.
- Se você obteve 6: Os hidrogênios da metila foram incluídos; eles estão em um carbono β e não são ácidos.
Solução explicada
Só os hidrogênios α são trocados: o enolato se forma em um carbono α e o D2O devolve um D a esse carbono, repetindo o processo até que todo H α seja substituído. C2 tem um H (ele também carrega a metila) e C6 tem dois, então 3 hidrogênios são trocados. Os hidrogênios da metila são β e permanecem.
O que você vai praticar
Conte os hidrogênios que uma cetona troca por deutério, via enolatos, em D2O básico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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