Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Trap an enolate at oxygen
Condições: Preformed lithium acetone enolate plus trimethylsilyl chloride in dry THF. Follow O-silylation to a silyl enol ether; use the conventional net silicon-substitution arrow set, not a carbon-alkylation pathway. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Move the electrons
This is the conventional net associative substitution bookkeeping at silicon; no discrete pentacoordinate intermediate lifetime is asserted.
As setas curvas
- The enolate oxygen supplies the new oxygen–silicon bond.
- The silicon–chlorine pair leaves with chloride.
Products
Oxygen is now neutral and bonded to carbon and SiMe₃. The enol C=C remains intact, silicon has four sigma bonds, and chloride carries the anionic charge formerly on oxygen.
O que você vai praticar
Recognize an O-trapping electrophile and preserve the enolate carbon–carbon double bond.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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