Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Reagente para converter 2-bromocicloexanona em cicloexenona
Condições: 2-Bromocyclohexanone is to become cyclohex-2-en-1-one.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições realizam essa conversão?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta piridina, aquecimento
Correto: uma base branda para a desidrobromação E2 até a enona conjugada.
Esta não NaOMe, metanol
O metóxido forma o enolato no outro carbono α, que fecha uma ciclopropanona: contração de anel de Favorskii até o ciclopentanocarboxilato de metila.
Esta não NaBH4, metanol
O boroidreto reduz a C=O a uma bromoidrina; ele não elimina HBr.
Esta não Br2, ácido acético
Isso adiciona outro bromo a um carbono α em vez de formar uma C=C.
Solução explicada
Uma base fraca e não nucleofílica remove um hidrogênio β (em C3) enquanto o brometo sai de C2, em uma eliminação E2, formando uma C=C conjugada com a carbonila. Piridina com aquecimento, ou Li2CO3/LiBr em DMF, faz isso sem se adicionar à carbonila nem desencadear o rearranjo de Favorskii provocado por alcóxidos fortes.
O que você vai praticar
Escolha condições que eliminem HBr de uma α-bromocetona para formar uma cetona α,β-insaturada.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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