Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Escolha a estrutura do LDA
Condições: Strong, hindered bases used to make enolates.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura é o LDA, a base usada para gerar enolatos cinéticos?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta diisopropilamida de lítio
Correto: o ânion diisopropilamida com um contraíon lítio.
Esta não diisopropilamina
Essa amina neutra é o ácido conjugado do LDA, formada depois que ele remove um próton.
Esta não bis(trimetilsilil)amida de lítio
Esse é o LiHMDS, uma base impedida relacionada, porém mais fraca (pKa do ácido conjugado ≈ 26).
Esta não n-butil-lítio
O n-BuLi é uma base de carbono e um nucleófilo forte; é usado para preparar LDA a partir da diisopropilamina.
Solução explicada
O LDA é a diisopropilamida de lítio: um ânion de nitrogênio com dois grupos isopropila, pareado com Li⁺. Os grupos isopropila volumosos fazem dele um nucleófilo fraco, e seu ácido conjugado, a diisopropilamina (pKa ≈ 36), é fraco o bastante para que a desprotonação da cetona seja completa.
O que você vai praticar
Reconheça a diisopropilamida de lítio e diferencie-a de bases fortes relacionadas.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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