Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
A carbon nucleophile closes a ketone ring
Condições: 6-Bromohexan-2-one with LDA in dry THF; follow the specified methyl-side enolate and intramolecular six-membered C-alkylation branch. Competing elimination and other enolate sites are not the target. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Move the electrons
The specified methyl-side enolate is generated without changing the terminal carbon–bromine bond.
As setas curvas
- The base removes an alpha hydrogen next to the carbonyl.
- The alpha C–H electrons form a π bond to the carbonyl carbon.
- The carbonyl π electrons move onto oxygen.
Move the electrons
These are two resonance forms of the same enolate, not separate molecules. No proton moves between them.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the carbonyl π bond.
- The π electrons move onto the alpha carbon as a lone pair.
Move the electrons
Intramolecular SN2 joins the enolate carbon to the primary carbon bearing bromide.
As setas curvas
- The enolate carbon uses its lone pair to form the new C–C bond.
- The leaving group takes the bond electrons as the new bond forms.
Products
The six-membered ring contains the original carbonyl carbon and all five other carbons of the chain. No carbonyl addition occurred: the C=O bond is restored before SN2, and bromide carries the final negative charge.
O que você vai praticar
Count a six-membered ring in intramolecular enolate alkylation and distinguish it from aldol addition.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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