Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Ethanenitronate from nitroethane and hydroxide
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide removes the α-hydrogen
The C–H next to the nitro group is unusually acidic (pKa about 8.5) because the electrons released can move onto the nitro oxygens, just as they do onto a carbonyl oxygen in an enolate. Water (pKa 15.7) is a much weaker acid, so the equilibrium lies far toward the anion.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the α-proton.
- The C–H electrons form a C=N π bond.
- The N=O π electrons move onto oxygen.
Like an enolate
The nitronate is the nitrogen analogue of an enolate.
Ethanenitronate
The nitronate has a C=N double bond and two negatively charged oxygens on a positive nitrogen (net charge −1). Its carbon contributor is the nucleophile in Henry (nitroaldol) and nitro-Michael reactions.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing the α-hydrogen of nitroethane and show the charge moving onto a nitro oxygen to give the nitronate anion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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