Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
4-Hydroxypent-3-en-2-one, the enol of pentane-2,4-dione
Condições: neat or in solution; trace H3O⁺ catalyst (assumed)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Trace acid protonates a carbonyl oxygen
Tautomerization needs a catalyst: a trace of acid (assumed, always present in practice) protonates one ketone oxygen.
As setas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H electrons stay on water.
Water removes the central proton
The central CH2 is now very acidic; water takes a proton and the electrons form the C=C bond conjugated with the second carbonyl.
As setas curvas
- A water lone pair takes the central proton.
- The C–H electrons form the C=C π bond.
- The C=O π electrons move onto the protonated oxygen.
Why the enol wins
For pentane-2,4-dione about 80 % of the neat liquid is enol, unlike simple ketones.
4-Hydroxypent-3-en-2-one
The enol OH sits on the same side as the other carbonyl, held by an intramolecular hydrogen bond. Hydronium is regenerated, so the acid is only a catalyst.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed tautomerization of pentane-2,4-dione to its conjugated, hydrogen-bonded enol and explain why this enol dominates.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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