Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
2-Fenilbutanonitrila pela etilação da fenilacetonitrila
Condições: NaNH2, NH3(l); bromoethane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O íon amideto remove o hidrogênio α benzílico
A amida de sódio em amônia líquida remove um hidrogênio do CH2 da fenilacetonitrila, que é excepcionalmente ácido (pKa ≈ 22) porque o ânion é estabilizado tanto pela nitrila quanto pelo anel fenila. A amônia (pKa ≈ 38) é um ácido muito mais fraco, então a desprotonação é praticamente completa.
As setas curvas
- O par isolado do amideto captura o próton α.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π C=C com o carbono da nitrila.
- Um par π C≡N se desloca para o nitrogênio.
A carga volta para o carbono α
O ânion estabilizado pela nitrila é um híbrido de ressonância, com carga no nitrogênio e no carbono benzílico. A forma de carbânion mostra o carbono que forma a nova ligação C–C.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio refaz a ligação tripla C≡N.
- Os elétrons π C=C se deslocam para o carbono α.
Etilação SN2 do carbânion
O carbânion benzílico ataca o CH2 do bromoetano pelo lado oposto e o brometo sai. Usa-se um brometo primário porque o ânion, fortemente básico, causaria eliminação E2 com haletos secundários ou terciários.
As setas curvas
- O par isolado do carbânion forma a nova ligação C–C.
- O par da ligação C–Br sai como brometo.
2-Fenilbutanonitrila
A 2-fenilbutanonitrila se forma como racemato, com um grupo etila no antigo CH2. Amônia e brometo de sódio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a amida de sódio desprotonando a fenilacetonitrila e o carbânion estabilizado pela nitrila sofrendo etilação com bromoetano para formar a 2-fenilbutanonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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