Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Read an equilibrating enolate mixture
Condições: Two enolate regioisomers of one ketone interconvert reversibly under the chosen conditions. Given: the more substituted enolate has lower free energy in this particular solvent; no trapping occurs until equilibration.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which statement best predicts the final relative populations?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The lower-free-energy, more substituted enolate is more abundant even if it formed more slowly at first.
Reversible equilibration selects relative stability rather than the earliest rate advantage.
Esta não The first enolate formed must remain the only one present.
The stated interconversion removes the irreversible-trapping assumption.
Esta não Equal populations are compulsory because both have the same formula and charge.
Regioisomers can have different free energies despite identical composition and total charge.
Solução explicada
The problem supplies both reversibility and a stability ordering, so no memorized solvent trend is needed. Repeated deprotonation/reprotonation allows the distribution to approach equilibrium. A lower free energy means a larger equilibrium population, not necessarily a lower initial deprotonation barrier.
O que você vai praticar
Distinguish thermodynamic selection from initial deprotonation speed.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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