Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Exchange an alpha hydrogen with heavy water
Condições: Acetophenone in D₂O with catalytic OD⁻. Trace exactly one exchange of the explicit alpha H for D from heavy water; repeated exchange of the other alpha hydrogens is not drawn. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Move the electrons
Deuteroxide removes the explicit ordinary alpha hydrogen, producing HOD and an enolate.
As setas curvas
- The base removes an alpha hydrogen next to the carbonyl.
- The alpha C–H electrons form a π bond to the carbonyl carbon.
- The carbonyl π electrons move onto oxygen.
Move the electrons
These are two resonance forms of the same enolate, not separate molecules. No proton moves between them.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the carbonyl π bond.
- The π electrons move onto the alpha carbon as a lone pair.
Move the electrons
The enolate carbon receives deuterium from D₂O rather than returning the just-removed hydrogen.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept deuterium from the O–D bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Products
The carbonyl is restored and one alpha hydrogen is replaced by D. The removed H is retained in HOD, while the donating D₂O molecule becomes the replacement OD⁻ catalyst.
O que você vai praticar
Follow the isotopes through reversible enolate formation and carbon reprotonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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