Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Epóxido a partir de (Z)-but-2-eno y mCPBA
Condiciones: (Z)-but-2-ene, mCPBA, CH2Cl2, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma cuando el (Z)-but-2-eno reacciona con mCPBA?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta cis-2,3-Dimetiloxirano (meso)
Correcto: la adición syn del oxígeno mantiene los dos metilos del mismo lado.
Esta no trans-2,3-Dimetiloxirano
Ese epóxido proviene del (E)-but-2-eno; la reacción concertada no permite girar el enlace C–C.
Esta no meso-Butano-2,3-diol
El mCPBA en CH2Cl2 se detiene en el epóxido; un diol requiere agua y ácido, u OsO4.
Esta no Butan-2-ona
La epoxidación adiciona oxígeno sin mover hidrógenos; no se forma ninguna cetona.
Solución explicada
El mCPBA transfiere un oxígeno a ambos carbonos del alqueno en un solo paso concertado y por una sola cara, así que la reacción es estereoespecífica: los metilos cis del alqueno Z siguen cis en el epóxido. El cis-2,3-dimetiloxirano tiene un plano especular, de modo que es un único compuesto meso.
Qué vas a practicar
Predice la estereoquímica del epóxido que se forma a partir de (Z)-but-2-eno con mCPBA.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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