Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-(Benziloxi)etanol por monobenzilação do etilenoglicol
Condições: NaH (1 equiv), THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto desprotona um grupo hidroxila
Com apenas um equivalente de hidreto de sódio e o diol em excesso, cada molécula de glicol perde no máximo um próton O–H, liberado como gás hidrogênio. A outra hidroxila permanece neutra; ela é um nucleófilo muito mais fraco que o alcóxido.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto se liga a um hidrogênio de hidroxila, formando gás hidrogênio.
- Os elétrons da ligação O–H permanecem nesse oxigênio, que se torna o alcóxido do glicol monodesprotonado.
O alcóxido ataca o brometo de benzila
O oxigênio do alcóxido ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto ao bromo, em uma única etapa SN2. A OH neutra na outra extremidade da cadeia não reage, porque um álcool é um nucleófilo fraco demais para deslocar o brometo à temperatura ambiente.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido forma a nova ligação C–O no carbono benzílico, pelo lado oposto.
- A ligação C–Br se rompe e o brometo sai com o par de elétrons da ligação.
2-(Benziloxi)etanol
O 2-(benziloxi)etanol mantém uma hidroxila livre; assim, um único éter benzílico protege uma das extremidades do diol. Brometo e gás hidrogênio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe um equivalente de hidreto desprotonando uma OH do etilenoglicol e, em seguida, esse alcóxido atacando o brometo de benzila por SN2, formando o 2-(benziloxi)etanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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