Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Metanol em meio ácido abre o 2,2-dimetiloxirano
Condições: 2,2-Dimethyloxirane, CH3OH, catalytic H2SO4.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2,2-dimetiloxirano é dissolvido em metanol com um traço de H2SO4. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Metoxi-2-metilpropan-1-ol
Correto: o metanol se liga ao carbono terciário; o CH2 mantém a OH.
Esta não 1-Metoxi-2-metilpropan-2-ol
O ataque ao CH2 corresponde ao produto em meio básico (metóxido).
Esta não 2-Metilpropano-1,2-diol
O solvente e nucleófilo é o metanol, e não a água.
Esta não 1,2-Dimetoxi-2-metilpropano
Apenas um metanol se adiciona; a OH primária não é convertida em éter nessas condições brandas.
Solução explicada
O ácido protona o oxigênio do epóxido. No epóxido protonado, a ligação com o carbono terciário é mais longa e esse carbono concentra a maior parte da carga positiva; por isso, o metanol, um nucleófilo fraco, ataca ali. A perda de um próton do novo íon oxônio fornece o 2-metoxi-2-metilpropan-1-ol.
O que você vai praticar
Preveja a regioquímica da abertura de um epóxido 2,2-dissubstituído por metanol, catalisada por ácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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