Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
A limited reactivity prediction
Condições: For the shown hydroxyaldehyde, consider a generic nucleophile capable of carbonyl addition under conditions that leave the alcohol unchanged. Only the initial bond-forming site is requested, not a specific reagent, product yield, or full mechanism.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which atom is the intended electrophilic site for carbonyl addition?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The aldehyde carbonyl carbon.
C=O polarization makes the carbon electrophilic and addition reduces the carbonyl π bond order.
Esta não The alcohol oxygen, because any oxygen atom must be electrophilic.
Neutral alcohol oxygen is generally a lone-pair donor; its presence does not make it the carbonyl-addition center.
Esta não The saturated CH₂ carbon, solely because it lies between two functional groups.
Position in the drawing does not supply a leaving group or an electrophilic π bond at that carbon.
Solução explicada
Recognize the aldehyde C=O, then use its polarized bond: carbon is the electron-poor end available for nucleophilic addition. The stipulated chemoselectivity leaves the distinct alcohol site alone; the functional-group map identifies a site but cannot alone specify an entire synthesis.
O que você vai praticar
Predict the initial electrophilic site from a functional-group map without overclaiming a full reaction.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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