Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
Metóxi(fenil)metanol: hemiacetal a partir do benzaldeído
Condições: cat. HCl, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O HCl protona o oxigênio da carbonila
O metanol é um nucleófilo fraco, então o aldeído precisa primeiro ser ativado. Um par isolado do oxigênio carbonílico do benzaldeído captura o próton do HCl, e a carga positiva da carbonila protonada é compartilhada com o carbono carbonílico, que se torna muito mais eletrofílico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do aldeído vai até o próton ácido do HCl.
- O par da ligação H–Cl permanece no cloro, que sai como cloreto.
O metanol se adiciona ao carbono carbonílico
Um par isolado do oxigênio do metanol se liga ao carbono carbonílico ativado, e o par π do C=O se desloca para o oxigênio protonado, que se torna um OH neutro. O carbono passa de trigonal plano a tetraédrico; como pode ser atacado por qualquer uma das faces, o novo estereocentro se forma como mistura racêmica.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O com o carbono carbonílico, pobre em elétrons.
- O par π do C=O se desloca para o oxigênio protonado, anulando sua carga positiva.
O metanol remove o próton do íon oxônio
O oxigênio que veio do metanol agora tem três ligações e carga positiva. Uma segunda molécula de metanol do solvente, a base mais forte presente, captura esse próton; o cloreto é uma base fraca demais para isso. O ácido é regenerado como metanol protonado, então o HCl atua apenas como catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol do solvente captura o próton do oxigênio positivamente carregado.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio da metoxila, deixando-o neutro.
Qual grupo funcional se formou?
Observe o antigo carbono carbonílico e conte os oxigênios ligados a ele.
Metóxi(fenil)metanol
Forma-se o hemiacetal metóxi(fenil)metanol, junto com metanol protonado e cloreto. Como a maioria dos hemiacetais de cadeia aberta, ele fica em equilíbrio com benzaldeído e metanol e raramente é isolado.
O que você vai praticar
Desenhe a adição catalisada por ácido de metanol ao benzaldeído que gera o hemiacetal metóxi(fenil)metanol e reconheça o carbono que porta OH e OCH3 ao mesmo tempo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas