Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
Fenóxido a partir de fenol e hidróxido de sódio aquoso
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido captura o próton O–H do fenol
O hidróxido do hidróxido de sódio remove o próton O–H do fenol. O fenol (pKa cerca de 10) é um ácido muito mais forte que a água (pKa 15,7), então o equilíbrio fica bem deslocado para fenóxido e água.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido captura o próton ácido do fenol.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, que se torna o oxigênio do fenóxido, com carga negativa.
Fenol versus um álcool comum
A diferença está em para onde a carga negativa da base conjugada pode ir.
Fenóxido
Formam-se fenóxido e água, com o sódio como contraíon espectador. Como o ânion é estabilizado por ressonância, os fenóis se dissolvem em NaOH aquoso, enquanto a maioria dos álcoois não; é um teste rápido de bancada que distingue os dois grupos funcionais.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência de próton do fenol para o hidróxido e use-a para distinguir um fenol de um álcool comum, como o ciclo-hexanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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