Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
Duas bandas C=O no anidrido acético
Condições: Pure acetic anhydride, neat liquid; strong bands at ~1820 and ~1760 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Uma amostra pura de anidrido acético mostra duas bandas fortes de carbonila perto de 1820 e 1760 cm⁻¹. Qual é a melhor explicação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Os dois estiramentos C=O se acoplam em vibrações simétrica e assimétrica, de frequências diferentes
Osciladores acoplados se desdobram em dois modos.
Esta não A amostra está contaminada com ácido acético
O ácido acético acrescentaria uma C=O perto de 1710 e uma O–H larga, e não um par em 1820/1760.
Esta não Uma C=O é uma carbonila de éster e a outra, de cetona
As duas carbonilas são grupos acila equivalentes.
Esta não Uma banda é o estiramento C=O e a outra, o estiramento C–O
Os estiramentos C–O ficam perto de 1000–1300 cm⁻¹.
Solução explicada
Os dois grupos C=O estão unidos por um único oxigênio; por isso, seus estiramentos são acoplados mecanicamente. Eles vibram juntos em uma combinação em fase (simétrica) e uma fora de fase (assimétrica), com frequências diferentes, gerando duas bandas. Esse par é característico de anidridos, e não sinal de impureza.
O que você vai praticar
Explique o par de bandas C=O do anidrido pelo acoplamento vibracional (anidrido acético).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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