Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
Ordene as frequências de estiramento C–H, C–Cl, C–Br e C–I
Condições: Typical IR stretching ranges.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estas ligações do menor para o maior número de onda de estiramento.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menor número de onda a maior número de onda
- C–I (~500 cm⁻¹)
Parceiro mais pesado e ligação mais fraca.
- C–Br (~500–600 cm⁻¹)
Mais pesado e mais fraco que C–Cl.
- C–Cl (~600–800 cm⁻¹)
O halogênio mais leve aqui, com a ligação C–X mais forte.
- C–H (~2900 cm⁻¹)
Massa reduzida minúscula, por causa do hidrogênio leve.
Solução explicada
Pela lei de Hooke, a frequência aumenta com a constante de força k e diminui com a massa reduzida μ. O hidrogênio é tão leve que a C–H absorve perto de 2900 cm⁻¹. Indo de Cl → Br → I, o átomo parceiro fica mais pesado (μ maior) e a ligação fica mais longa e mais fraca (k menor); assim, C–Cl ~600–800 > C–Br ~500–600 > C–I ~500 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Ordene as frequências de estiramento C–H e carbono–halogênio com a lei de Hooke (massa reduzida e força de ligação).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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