Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
C=O de cloreto de acila perto de 1800 cm⁻¹: cloreto de acetila
Condições: Neat liquids: acetyl chloride C=O ~1800 cm⁻¹; acetone C=O ~1715 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que a C=O do cloreto de acetila absorve perto de 1800 cm⁻¹, cerca de 85 cm⁻¹ acima da acetona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O Cl retira elétrons por efeito indutivo, e seu par isolado 3p doa mal para a ligação π C=O
O efeito indutivo predomina; pouca ressonância reduz a ordem de ligação.
Esta não O Cl doa fortemente por ressonância, aumentando a ordem de ligação C=O
A doação por ressonância diminui a ordem de ligação C=O, e o Cl doa mal.
Esta não O átomo pesado de Cl aumenta a frequência da C=O por causa de sua massa
Uma massa maior diminuiria, e não aumentaria, a frequência.
Esta não O cloreto de acetila forma dímeros por ligação de hidrogênio
Ele não tem O–H; além disso, a ligação de hidrogênio também diminuiria a frequência.
Solução explicada
O cloro é eletronegativo e retira densidade eletrônica do carbono carbonílico pela ligação σ, o que favorece a forma C=O curta e rígida. Seus pares isolados ficam em orbitais 3p grandes, que se sobrepõem mal com o 2p do carbono; por isso, a doação por ressonância, que diminuiria a ordem de ligação, é fraca. O efeito líquido é uma C=O mais forte e uma banda perto de 1800 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Explique a alta frequência de estiramento C=O de cloretos de acila (cloreto de acetila vs. acetona).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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