Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
Rank C=O stretching frequencies
Condições: Typical IR values, neat liquids.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order from lowest to highest C=O stretching frequency: an amide, a ketone, an ester, an acid chloride.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de lowest wavenumber a highest wavenumber
- N,N-dimethylacetamide (~1650 cm⁻¹)
Strong N lone-pair resonance weakens C=O.
- acetone (~1715 cm⁻¹)
Reference ketone carbonyl.
- ethyl acetate (~1740 cm⁻¹)
Induction from the ester O outweighs its resonance.
- acetyl chloride (~1800 cm⁻¹)
Cl withdraws inductively and donates little.
Solução explicada
Donation from N into C=O lowers bond order (amide ~1650), ketones sit near 1715, the ester's inductive O raises it (~1740), and Cl's strong induction with poor donation gives ~1800 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Rank carbonyl stretching frequencies across acid derivatives.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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