Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
Ring size and C=O frequency
Condiciones: Cyclic ketones, neat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Cyclohexanone absorbs at ~1715 cm⁻¹. Where does cyclobutanone's C=O stretch appear?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Higher, about 1780 cm⁻¹
Ring strain raises the C=O frequency.
Esta no Lower, about 1680 cm⁻¹
Lower values come from conjugation, not small rings.
Esta no Unchanged, about 1715 cm⁻¹
Angle strain does change the C=O force constant.
Esta no About 1650 cm⁻¹, like an amide
That range reflects N-donation, not ring size.
Solución explicada
Smaller rings compress the C–C(=O)–C angle, giving the C=O bond more s character and a stiffer bond, so the stretch moves up: cyclopentanone ~1745, cyclobutanone ~1780 cm⁻¹.
Qué vas a practicar
Predict how ring strain shifts a cyclic ketone's C=O stretch.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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