Química Orgánica 1 · Nomenclatura de alcanos y haluros de alquilo
Acoplamiento de Corey-House del 1-bromo-2-metilpropano
Condiciones: (CH3)2CuLi, diethyl ether.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El dimetilcuprato de litio reemplaza el bromo del 1-bromo-2-metilpropano por un grupo metilo. ¿Qué estructura es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (CH3)2CHCH2CH3
Metilo en el antiguo carbono unido al Br: 2-metilbutano.
Esta no (CH3)4C
El 2,2-dimetilpropano requeriría el acoplamiento en el carbono ramificado.
Esta no CH3CH2CH2CH2CH3
El pentano no está ramificado; el sustrato ya tiene una ramificación.
Esta no (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2
El 2,5-dimetilhexano es el dímero de homoacoplamiento (Wurtz), no el producto del cuprato.
Solución explicada
El 1-bromo-2-metilpropano es (CH3)2CHCH2Br. El cuprato cambia el Br por CH3 y da (CH3)2CHCH2CH3. Su cadena más larga tiene cuatro carbonos con un metilo en el C2: 2-metilbutano (nombre común isopentano).
Qué vas a practicar
Predecir un producto de Corey–House y relacionarlo con su nombre IUPAC (2-metilbutano).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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