Unidad 1 de 10 · Química Orgánica 1 · Reglas de nomenclatura IUPAC
CompletadaCómo nombrar alcanos (reglas IUPAC con ejemplos)
Para nombrar un alcano, busca la cadena de carbonos continua más larga, numérala para que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos y escribe los sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal. Por ejemplo, (CH₃)₂CHCH(C₂H₅)CH(CH₃)₂ es el 3-etil-2,4-dimetilpentano.
- 6 reglas
- 1 ejemplo resuelto
- 2 comprobaciones rápidas
Paso a paso
- Busca la cadena de carbonos continua más larga; da el nombre principal (pentano, hexano, heptano). Si dos cadenas tienen la misma longitud, elige la que tenga más sustituyentes.
- Numera la cadena desde el extremo que da al primer sustituyente el localizador más bajo; si hay empate, compara los conjuntos completos de localizadores en el primer punto de diferencia.
- Nombra cada sustituyente como grupo alquilo (metilo, etilo, propan-2-ilo, antes llamado isopropilo) y asígnale su localizador.
- Agrupa los sustituyentes iguales con di-, tri- o tetra- y repite cada localizador (2,2-dimetil).
- Escribe los sustituyentes en orden alfabético según su nombre en español, sin contar prefijos multiplicadores como di- y tri-, y añade el nombre principal. Los halógenos también son prefijos: bromo, cloro, fluoro, yodo.
- Si los localizadores siguen empatados desde ambos extremos, el localizador más bajo va al sustituyente que se cita primero en orden alfabético.
Ejemplo resuelto
3-etil-2,4-dimetilpentano
- Hay dos cadenas de cinco carbonos empatadas; la que pasa por C2, C3 y C4 lleva tres sustituyentes y la otra solo dos, así que esa es la cadena principal: pentano.
- Cualquier numeración da los localizadores 2, 3 y 4, así que el empate no importa.
- Etil va antes que metil en orden alfabético (di no cuenta): 3-etil-2,4-dimetilpentano.
Ponte a prueba
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del alcano que se muestra?
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del alcano que se muestra?
Errores comunes
- Tomar la cadena dibujada en horizontal en lugar de la cadena más larga.
- Numerar desde el extremo más cercano al grupo más grande en lugar de usar el primer punto de diferencia.
- Escribir 2-dimetil en lugar de 2,2-dimetil: cada sustituyente necesita su propio localizador.
- Ordenar por el prefijo multiplicador (dimetil en la d) en lugar de por el nombre del sustituyente.
- Usar la suma más baja de localizadores en lugar del primer punto de diferencia: 2,7,8 gana a 3,4,9 aunque su suma sea mayor.
Nombres de los alcanos de cadena lineal
| Carbonos | Alcano | Grupo alquilo |
|---|---|---|
| 1 | metano | metilo |
| 2 | etano | etilo |
| 3 | propano | propilo |
| 4 | butano | butilo |
| 5 | pentano | pentilo |
| 6 | hexano | hexilo |
| 7 | heptano | heptilo |
| 8 | octano | octilo |
| 9 | nonano | nonilo |
| 10 | decano | decilo |
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Preguntas frecuentes
¿Cómo se encuentra la cadena principal de un alcano?
Cuenta la cadena continua de carbonos más larga, siguiendo curvas y ramificaciones; no tiene que ser la cadena dibujada en línea recta.
¿Desde qué extremo se numera la cadena?
Desde el extremo que llega primero a un sustituyente. Si ambos extremos empatan, compara los siguientes localizadores hasta que un conjunto sea más bajo.
¿Se cuentan di- y tri- al ordenar alfabéticamente?
No. Los prefijos multiplicadores como di- y tri- no cuentan, así que en el 3-etil-2,2-dimetilpentano etil va antes que metil.
¿Cuál es el nombre IUPAC del isooctano?
El isooctano es el 2,2,4-trimetilpentano: una cadena de cinco carbonos con dos grupos metilo en C2 y uno en C4.
¿Siguen siendo correctos isopropilo y sec-butilo?
La IUPAC 2013 prefiere propan-2-ilo y butan-2-ilo. Isopropilo se acepta en uso general, pero sec-butilo e isobutilo (hoy 2-metilpropilo) ya no se recomiendan; terc-butilo sigue siendo un prefijo preferido.