Unidad 1 de 10 · Química Orgánica 1
CompletadaNomenclatura de alcanos y haluros de alquilo
Una lección ilustrada gratis, con comprobaciones rápidas por el camino y 25 ejercicios de práctica.
- 6 pasos
- 3 comprobaciones rápidas
- Unos 3 min
Lo que aprenderás
- Identificar la cadena principal de un alcano acíclico como la cadena más larga y, en caso de empate, elegir la que tenga más sustituyentes.
- Numerar la cadena principal según el primer punto de diferencia y resolver un empate completo por orden alfabético.
- Nombrar sustituyentes alquilo simples y complejos (propan-2-il, butan-2-il, terc-butil, 2-metilpropil) y reconocer sus nombres comunes (isopropil, sec-butil, isobutil).
- Citar los halógenos como prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo en orden alfabético junto con los grupos alquilo, sin tomar en cuenta los prefijos multiplicadores.
Lección gratis
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Encuentra la cadena más larga
Un nombre IUPAC empieza por la cadena principal: la secuencia continua de carbonos más larga, aunque se doble. Recorre todos los caminos de un extremo de la cadena a otro y cuenta. En este alcano C9, dos caminos distintos dan seis carbonos cada uno. Cuando las cadenas empatan en longitud, elige la que lleva más sustituyentes, porque así los nombres de los sustituyentes son más sencillos. Uno de los caminos de seis carbonos lleva un grupo etilo y un grupo metilo; el otro lleva un solo grupo ramificado. Gana el primero, y al numerar desde el extremo más cercano a una ramificación se obtiene 3-etil-2-metilhexano. El nombre 3-isopropilhexano describe el mismo esqueleto pero usa la cadena principal menos adecuada, así que no es el nombre IUPAC. La cadena dibujada en horizontal nunca es automáticamente la principal; cuenta siempre todos los caminos.
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Numera desde el primer punto de diferencia
Una vez fijada la cadena principal, numérala de modo que los sustituyentes reciban los localizadores más bajos. Escribe el conjunto completo de localizadores desde cada extremo y compáralos término a término; decide el primer punto de diferencia. Aquí la cadena de cinco carbonos lleva tres grupos metilo. Numerando desde el extremo más cercano al grupo C(CH3)3 se obtiene {2,2,4}; desde el otro extremo, {2,4,4}. Los primeros términos empatan en 2 y los segundos difieren (2 frente a 4), así que gana {2,2,4} y el compuesto es el 2,2,4-trimetilpentano, el combustible de referencia llamado isooctano. Sumar los localizadores y quedarse con la suma menor no es la regla: aquí coincide por casualidad, pero falla con otros compuestos, así que compara siempre término a término.
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Comprobación rápida
¿Qué pareja de nombre IUPAC y nombre común es correcta para el bromuro que se muestra?
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Orden alfabético y prefijos multiplicadores
Los prefijos de los sustituyentes se citan en orden alfabético delante del nombre de la cadena principal. Los grupos idénticos se agrupan con los prefijos multiplicadores di, tri y tetra, pero estos prefijos no cuentan al alfabetizar: dimetil se ordena por la m y etil va primero. Cada sustituyente conserva su propio localizador, aunque dos estén en el mismo carbono: escribe 2,2-dimetil, nunca 2-dimetil. Las comas separan números entre sí y los guiones separan números de letras. En esta cadena de seis carbonos el conjunto de localizadores es {2,2,4} desde el extremo más cercano al carbono cuaternario, así que el nombre es 4-etil-2,2-dimetilhexano. Un nombre escrito 2,2-dimetil-4-etilhexano tiene los localizadores correctos pero el orden equivocado, porque se contó por error la di de dimetil como letra.
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Sustituyentes complejos
Un sustituyente ramificado se nombra como un grupo propio. Numéralo desde el carbono unido a la cadena principal, busca su cadena más larga a partir de ese punto y da al carbono de unión su localizador con la terminación -il. Aquí una ramificación de cuatro carbonos está unida por su segundo carbono, así que es butan-2-il, y el nombre completo del grupo va entre paréntesis: 5-(butan-2-il)nonano. La cadena principal de nueve carbonos puede numerarse desde cualquier extremo, porque la ramificación está en el carbono central. Los textos antiguos escriben 5-sec-butilnonano; la IUPAC ya no recomienda el prefijo sec-butil. Los índices del CAS usan 5-(1-metilpropil)nonano. Los grupos sencillos conservan nombres compactos: propan-2-il (isopropil), 2-metilpropil (isobutil) y terc-butil.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del alcano que se muestra?
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Los halógenos son prefijos
En los nombres de sustitución, un halógeno es simplemente otro prefijo: fluoro, cloro, bromo o yodo. No tiene prioridad sobre los grupos alquilo al numerar y se alfabetiza junto con ellos. En este compuesto la cadena de cinco carbonos lleva un bromo y un grupo metilo. Numerando desde cualquiera de los extremos se obtiene el conjunto de localizadores {2,4}: un empate completo. El empate se resuelve por orden alfabético: bromo va antes que metil, así que el bromo recibe el localizador más bajo y el nombre es 2-bromo-4-metilpentano. También encontrarás nombres de clase funcional, que nombran el haluro y luego el grupo alquilo, como bromuro de isopropilo para el 2-bromopropano o cloruro de metileno para el diclorometano. Son nombres comunes; la respuesta que se califica es siempre el nombre de sustitución.
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Lo que debes llevarte
- Cadena más larga (la de más sustituyentes si hay empate)
- localizadores más bajos en el primer punto de diferencia
- desempate alfabético
- prefijos en orden alfabético sin contar di/tri, cada uno con su localizador; los halógenos son simplemente prefijos.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del alcano que se muestra?
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Practica la nomenclatura: elige un ejercicio
Cada ejercicio muestra la estructura, las opciones y una respuesta explicada.
- Ordena cinco prefijos de sustituyentes como se citan
- Ordena isómeros del hexano por punto de ebullición
- Ordena cuatro 1-halobutanos por punto de ebullición
- Nombra un alcano C15 con un grupo ramificado de cuatro carbonos
- Por qué el CFC CCl2F2 se nombra así
- ¿Cuál de estos C5H11Br es un haluro terciario?
- Oxígeno necesario para quemar 2,2,4-trimetilpentano
- Relaciona un bromuro C4 con su nombre IUPAC y su nombre común
- Acoplamiento de Corey-House del 1-bromo-2-metilpropano
Ver los 25 problemas de nomenclatura de alcanos y haluros de alquilo →
Problemas de práctica (25)
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Predice el producto 2
Descifrar nombres: isómeros y propiedades
- Acoplamiento de Corey-House del 1-bromo-2-metilpropanoPredecir un producto de Corey–House y relacionarlo con su nombre IUPAC (2-metilbutano).
Haloalcanos y orden alfabético
- ¿Qué líquido es más denso que el agua?Predecir la densidad de un líquido a partir de los átomos que indica su nombre (halógenos pesados frente a C y H).
Clasificar 7
Sustituyentes alquilo y complejos
- Nombra un alcano C15 con un grupo ramificado de cuatro carbonosNombrar un sustituyente complejo numerándolo desde su carbono de unión (butan-2-il).
- Nombra un alcano C13 con una ramificación voluminosaNombrar un alcano sustituido cuya ramificación es el grupo terc-butilo.
Haloalcanos y orden alfabético
- ¿Cuál de estos C5H11Br es un haluro terciario?Clasificar haluros de alquilo como primarios, secundarios o terciarios a partir de su nombre.
- Relaciona un bromuro C4 con su nombre IUPAC y su nombre comúnEmparejar un bromuro de alquilo primario con su nombre IUPAC y con el nombre común de su grupo alquilo.
Cadena principal y numeración
- Nombra un alcano C8 con dos ramificaciones metiloNombrar un alcano ramificado eligiendo la cadena más larga y numerándola para obtener los localizadores más bajos.
- Nombra un alcano C9 con un carbono cuaternarioNumerar una cadena ramificada para obtener el conjunto de localizadores más bajo, contando los localizadores repetidos en un mismo carbono.
- Nombra un alcano C10 con empate de localizadoresResolver un empate completo de localizadores dando el más bajo al sustituyente que se cita primero en orden alfabético.
Comparar 3
Haloalcanos y orden alfabético
- Ordena cinco prefijos de sustituyentes como se citanAlfabetizar prefijos de sustituyentes sin tomar en cuenta los prefijos multiplicadores ni tert.
- Ordena cuatro 1-halobutanos por punto de ebulliciónDescifrar nombres de haloalcanos y ordenarlos según su masa molar y polarizabilidad.
Descifrar nombres: isómeros y propiedades
- Ordena isómeros del hexano por punto de ebulliciónDescifrar nombres de alcanos para deducir su forma y ordenar isómeros según el área de contacto en las fuerzas de dispersión de London.
Calcular 3
Descifrar nombres: isómeros y propiedades
- Oxígeno necesario para quemar 2,2,4-trimetilpentanoConvertir el nombre de un alcano en su fórmula molecular y ajustar su combustión completa.
- Cuenta los isómeros constitucionales del C4H9BrContar los isómeros constitucionales de un bromuro de alquilo a partir de las cuatro posiciones de los esqueletos butilo.
- Cuenta los isómeros constitucionales del C6H14Contar los isómeros constitucionales de un alcano nombrando cada uno para no contar ninguna estructura dos veces.
Encuentra el error 4
Haloalcanos y orden alfabético
- Diagnostica el orden de prefijos en un cloroalcanoEncontrar la regla que incumple un nombre erróneo y dar el nombre IUPAC correcto (3-cloro-2,2-dimetilpentano).
Sustituyentes alquilo y complejos
- Diagnostica un localizador faltanteEncontrar la regla que incumple un nombre erróneo y dar el nombre IUPAC correcto (2,2-dimetilbutano).
Cadena principal y numeración
- Diagnostica un alcano C6 mal nombradoEncontrar la regla que incumple un nombre erróneo y dar el nombre IUPAC correcto (3-metilpentano).
- ¿Menor suma de localizadores o primer punto de diferencia?Encontrar la regla que incumple un nombre erróneo y dar el nombre IUPAC correcto (2,7,8-trimetildecano).
Interpreta la evidencia 4
Haloalcanos y orden alfabético
- Elige la estructura de un bromocloropentanoDescifrar el nombre de un haloalcano con tres prefijos y obtener su estructura.
Sustituyentes alquilo y complejos
- Elige la estructura con una ramificación propan-2-ilDescifrar el prefijo de 2013 propan-2-il como una ramificación unida por su carbono central.
- Elige la estructura de un terc-butilheptanoDescifrar un nombre que contiene terc-butil y obtener el esqueleto correcto (4-terc-butil-2-metilheptano).
- Elige la estructura de un alcano C8 a partir de su nombreDescifrar el nombre de un alcano sustituido y obtener su estructura (3-etil-2-metilpentano).
Explica por qué 2
Haloalcanos y orden alfabético
- Por qué el CFC CCl2F2 se nombra asíExplicar el orden alfabético de los prefijos de halógenos en el nombre de un CFC.
Sustituyentes alquilo y complejos
- Cómo se alfabetiza el prefijo de un sustituyente complejoExplicar cómo se alfabetiza el nombre de un sustituyente complejo entre prefijos simples.