Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
HBr adds to vinylcyclohexane with a hydride shift
Condições: Vinylcyclohexane, HBr, CH2Cl2, dark, no peroxides
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Markovnikov protonation
The vinyl π pair bonds to the proton of HBr at the CH2 end, leaving a secondary cation on the carbon attached to the ring.
As setas curvas
- The π pair forms the C–H bond at the terminal carbon.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
What does the secondary cation do?
A neighbouring ring carbon carries a hydrogen and two more carbons, so a hydride shift turns a secondary cation into a tertiary one.
1,2-Hydride shift
The hydrogen on the ring carbon moves with its bonding pair to the neighbouring cationic carbon. The positive charge moves onto the ring carbon, which now has three carbon neighbours.
As setas curvas
- The ring C–H pair carries the hydrogen to the cationic carbon.
Bromide captures the tertiary cation
A bromide lone pair bonds to the tertiary ring cation.
As setas curvas
- The bromide lone pair forms the C–Br bond at the ring carbon.
1-Bromo-1-ethylcyclohexane
Bromine sits on the ring carbon, which also carries an ethyl group made from the former vinyl group. The carbon skeleton is unchanged, but bromine is on the ring carbon next to the alkene carbon where simple Markovnikov addition would put it. Capture before the shift gives some (1-bromoethyl)cyclohexane as well, so the bromides form as a mixture.
O que você vai praticar
Draw Markovnikov protonation of vinylcyclohexane, the 1,2-hydride shift that turns the secondary cation into a tertiary ring cation, and capture by bromide to give 1-bromo-1-ethylcyclohexane.
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