Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Acid-catalysed hydration of 1-ethylcyclohexene
Condições: 1-Ethylcyclohexene, dilute H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydronium protonates the alkene
The π pair takes a proton from hydronium at the ring CH carbon, leaving the positive charge on the ring carbon that carries the ethyl group.
As setas curvas
- The π pair forms a C–H bond at the ring CH carbon.
- The O–H pair stays on oxygen, releasing water.
Water attacks the tertiary cation
A water lone pair bonds to the planar tertiary carbocation, giving a protonated alcohol.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
Water removes the proton
Another water molecule takes a proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium, so the acid is a catalyst.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
1-Ethylcyclohexan-1-ol
OH is on the more substituted alkene carbon and H on the other: Markovnikov hydration. Hydronium is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed hydration of 1-ethylcyclohexene: protonation by hydronium to the tertiary cation, attack by water, and deprotonation by water to give 1-ethylcyclohexan-1-ol with the acid regenerated.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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