Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Acid-catalysed addition of methanol to 2,3-dimethylbut-2-ene
Condições: 2,3-Dimethylbut-2-ene, CH3OH (solvent), catalytic H2SO4, room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonated methanol protonates the alkene
In methanol the strong acid exists as protonated methanol. The π pair takes its proton, giving a tertiary cation; either alkene carbon gives the same cation because the alkene is symmetric.
As setas curvas
- The π pair forms a C–H bond to one alkene carbon.
- The O–H pair stays on oxygen, releasing methanol.
Methanol captures the cation
An oxygen lone pair of a solvent methanol molecule bonds to the tertiary carbocation, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- A methanol lone pair forms the C–O bond.
Who removes the last proton?
The base must be one that exists in acidic methanol.
Methanol removes the proton
A second methanol takes the proton from the oxonium oxygen, giving the neutral ether and regenerating protonated methanol.
As setas curvas
- A methanol lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ether oxygen.
2-Methoxy-2,3-dimethylbutane
The methoxy group is on a former alkene carbon, now a quaternary carbon, and the acid catalyst is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed addition of methanol to 2,3-dimethylbut-2-ene: protonation by protonated methanol, capture of the tertiary cation by methanol, and deprotonation that regenerates the acid and gives 2-methoxy-2,3-dimethylbutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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