Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1,4-Dibromobutane from oxolane and excess HBr
Condições: HBr (excess), heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the ether oxygen
HBr protonates the ring oxygen, making it a good leaving group.
As setas curvas
- A lone pair on the ring oxygen takes the proton of HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Bromide opens the ring
Bromide attacks a primary CH₂ next to the oxonium oxygen from the back side; the C–O bond breaks and the ring opens to 4-bromobutan-1-ol.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the CH₂ carbon next to oxygen.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which becomes the alcohol OH.
Protonate the new alcohol
A second HBr protonates the OH of 4-bromobutan-1-ol, again turning it into a water leaving group.
As setas curvas
- A lone pair on the hydroxyl oxygen takes the proton of the second HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
SN1 or SN2?
Both C–O cleavages happen at primary carbons.
Bromide displaces water
Bromide attacks the CH₂ bearing the oxonium oxygen from the back side and water leaves.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the CH₂ carbon.
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
1,4-Dibromobutane
The product is 1,4-dibromobutane and water; two equivalents of HBr are consumed, which is why HBr must be in excess.
O que você vai praticar
Draw both acid-promoted SN2 cleavages that turn oxolane (THF) into 1,4-dibromobutane with excess HBr.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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