Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
trans-2-Hidroxiciclo-hexano-1-carbonitrila por abertura de epóxido
Condições: NaCN, EtOH/H2O; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O cianeto abre o anel pela face posterior
O cianeto ataca um dos carbonos do epóxido por SN2, aproximando-se pela face oposta ao oxigênio. O carbono atacado se inverte, então a nova ligação C–C e a ligação C–O ficam em faces opostas do anel de ciclo-hexano.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto se liga a um carbono do epóxido pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio, abrindo o anel tensionado e formando um alcóxido.
O hidrônio protona o alcóxido
No tratamento ácido, o alcóxido captura um próton do hidrônio. A estereoquímica do anel não é afetada, pois nenhuma ligação de estereocentro se altera aqui.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do hidrônio, que se torna água.
trans-2-Hidroxiciclo-hexano-1-carbonitrila
A nitrila e o OH ficam trans, definidos pela abertura anti do anel. Como o epóxido meso é atacado igualmente em qualquer dos carbonos, os dois enantiômeros trans se formam em quantidades iguais; um deles está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe a abertura anti do óxido de ciclo-hexeno pelo cianeto e o tratamento que gera a trans-2-hidroxiciclo-hexano-1-carbonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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