Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Configuration of natural alanine
Condições: The alanine shown is the enantiomer found in proteins.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the configuration of the stereocentre in the alanine shown?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta S
NH₂ > COOH > CH₃ > H. With H pointing away, NH₂ → COOH → CH₃ runs counterclockwise, which is S.
Esta não R
R would need the sequence NH₂ → COOH → CH₃ to run clockwise with H away from you. This is the result of ranking CH₃ above COOH or of forgetting to reverse when H points toward you.
Esta não It has no stereocentre
The α-carbon carries four different groups (NH₂, COOH, CH₃ and H), so it is a stereocentre; only glycine, with two H atoms, lacks one.
Solução explicada
Rank NH₂ (N) first, then COOH, whose carbon carries three oxygens, then CH₃, then H. With H in the back, the path 1 → 2 → 3 is counterclockwise: natural alanine is (S)-alanine.
O que você vai praticar
Assign R or S to the stereocentre of an amino acid drawn with wedge bonds.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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