Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Rank the conformations of butane
Condições: Rotation about the C2–C3 bond of butane. Approximate energies relative to the most stable conformer: 0, 3.8, 16 and 19 kJ/mol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the conformations from lowest to highest energy.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de lowest energy a highest energy
- Anti (CH₃ groups 180° apart, staggered)
0 kJ/mol: staggered, with the methyl groups as far apart as possible.
- Gauche (CH₃ groups 60° apart, staggered)
About 3.8 kJ/mol: staggered, but the neighbouring methyl groups crowd each other (steric strain).
- Eclipsed, each CH₃ eclipsing an H
About 16 kJ/mol: torsional strain from three eclipsed pairs, two of them CH₃/H.
- Eclipsed, CH₃ eclipsing CH₃
About 19 kJ/mol: torsional strain plus the severe steric clash of two eclipsed methyl groups.
Solução explicada
Staggered conformers lie below eclipsed ones because they avoid torsional strain. Within each group, the conformer that brings the two methyl groups closer is higher in energy: anti < gauche, and CH₃/H eclipsed < CH₃/CH₃ eclipsed.
O que você vai praticar
Order the staggered and eclipsed Newman conformations of butane by energy and name the interaction responsible for each.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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