Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Aminação via benzino do 3-bromobenzotrifluoreto
Condições: NaNH2, NH3(l), −33 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O amideto remove o próton entre CF3 e Br
A amida de sódio em amônia líquida é uma base muito forte. Ela remove o próton do anel situado entre o grupo trifluorometila e o bromo, o mais ácido, porque dois vizinhos retiradores de elétrons atraem essa ligação C–H.
As setas curvas
- O par isolado do amideto captura o próton do anel entre os dois substituintes.
- O par C–H fica no carbono como um ânion arila no plano do anel.
O brometo sai e forma o arino
O par isolado do carbânion, no plano do anel, forma uma segunda ligação π com o carbono vizinho enquanto o brometo sai. O resultado é o 3-(trifluorometil)benzino, com a ligação tripla tensionada logo ao lado do grupo CF3.
As setas curvas
- O par isolado do carbânion forma a ligação π extra no plano do anel.
- O par C–Br sai como brometo.
O amideto se adiciona ao carbono do arino distante do CF3
Um segundo íon amideto se adiciona ao carbono do arino mais distante do grupo CF3. Assim, o novo carbânion fica no carbono vizinho ao CF3, cujo forte efeito indutivo estabiliza a carga negativa, e é isso que define a regioquímica.
As setas curvas
- O par isolado do amideto forma a ligação C–N com o carbono do arino afastado do CF3.
- Um par π no plano se desloca para o carbono vizinho ao CF3 como par isolado.
A amônia protona o ânion arila
O ânion arila captura um próton da amônia, o solvente, regenerando o íon amideto. Isso forma a anilina neutra, com o grupo amino em meta ao CF3.
As setas curvas
- O par isolado do carbânion captura um próton da amônia.
- O par N–H fica no nitrogênio como íon amideto.
3-(Trifluorometil)anilina
Forma-se a 3-(trifluorometil)anilina, com brometo e amideto regenerado. O grupo amino termina em meta ao CF3 porque o arino foi atacado na posição em que o ânion resultante fica ao lado do grupo CF3.
O que você vai praticar
Desenhe a desprotonação do 3-bromobenzotrifluoreto pelo amideto, a perda de brometo formando o arino, a adição regiosseletiva do amideto e a protonação que formam a 3-(trifluorometil)anilina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas